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SN1 对 SN2：时机决定一切
逐步观察协同 SN2 路径与两步 SN1 路径，再预测各种卤代烃偏好哪种机理。
目标
解释 SN2 的 rate = k[R–X][Nu⁻] 与 SN1 的 rate = k[R–X]、构型反转与外消旋化，以及碳正离子稳定性的作用。
仪器与试剂
下方机理视图及甲基、一级、二级、三级底物排序表。
步骤
- 模式 0（SN2）：跟随 从 背面进攻；注意成键与断键画成同一个箭头。
- 模式 1（SN1）：观察 先离去形成平面碳正离子，然后水从任一面进攻。
- 模式 2：比较甲基底物与三级底物的两种速率，说明各自哪种机理占优。
- 预测 (R)-2-溴丁烷在 SN2 与 SN1 条件下的立体化学结果。
观察要点
- SN2 只有一个过渡态，碳瞬间为五配位；SN1 有真实中间体，可被任何在场的亲核试剂捕获。
- 构型反转（SN2）保留一种立体异构体；平面碳正离子（SN1）两面受攻，生成外消旋混合物。
讲解
SN2 中亲核试剂必须从离去基团对侧进入 σ* 轨道，因此速率同时依赖两者浓度，并随取代度急剧下降（甲基 > 一级 > 二级 ≫ 三级）。SN1 中离去基团先走——慢步骤是单分子的——速率只依赖 R–X，随碳正离子稳定性升高（三级 > 二级 > 一级）。立体化学是指纹：SN2 发生 Walden 反转，SN1 发生外消旋化。
相关化学家
虚拟实验是帮助建立直觉的简化模型，不能替代真实实验和安全培训；没有指导请勿在家自行重复。