SN1 đấu SN2: mấu chốt là thời điểm
Đi qua đường SN2 đồng thời và đường SN1 hai bước, rồi dự đoán cơ chế mỗi ankyl halogenua ưu tiên.
Mục tiêu
Giải thích rate = k[R–X][Nu⁻] cho SN2 so với rate = k[R–X] cho SN1, đảo cấu hình so với rasemic hoá, và vai trò độ bền cacbocation.
Dụng cụ và hoá chất
Trình xem cơ chế bên dưới; bảng xếp hạng cơ chất methyl, bậc 1, bậc 2, bậc 3.
Cách làm
- Chế độ 0 (SN2): theo tấn công phía sau ; nhận thấy tạo và đứt liên kết được vẽ thành một mũi tên.
- Chế độ 1 (SN1): quan sát rời đi trước, tạo cacbocation phẳng, rồi nước tấn công cả hai mặt.
- Chế độ 2: so sánh hai tốc độ cho cơ chất methyl và bậc ba, nêu cơ chế thắng trong mỗi trường hợp.
- Dự đoán kết quả lập thể cho (R)-2-bromobutan trong điều kiện SN2 và SN1.
Điều cần quan sát
- SN2 chỉ có một trạng thái chuyển tiếp với cacbon thoáng ngũ phối trí; SN1 có trung gian thật và có thể bị bất kì nucleophile nào bắt lấy.
- Đảo cấu hình (SN2) giữ một đồng phân lập thể; cacbocation phẳng (SN1) bị tấn công cả hai mặt nên cho hỗn hợp rasemic.
Giải thích
Ở SN2, nucleophile buộc phải vào obitan σ* từ phía đối diện nhóm rời, nên tốc độ phụ thuộc cả hai nồng độ và giảm mạnh theo độ thế (methyl > bậc 1 > bậc 2 >> bậc 3). Ở SN1, nhóm rời tách trước — bước chậm là đơn phân tử — nên tốc độ chỉ phụ thuộc R–X và tăng theo độ bền cacbocation (bậc 3 > 2 > 1). Lập thể là dấu vân tay: đảo Walden cho SN2, rasemic hoá cho SN1.
Nhà hoá học liên quan
Chủ đề liên quan
Thí nghiệm ảo: một mô hình đơn giản hoá để xây dựng trực giác. Nó không thay thế thực hành thật và huấn luyện an toàn; không tự làm lại tại nhà khi không có người hướng dẫn.