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第 2 题

碳氢定量分析最初采用尤斯图斯·李比希1831年发明的技术：将称量好的有机化合物样品气化，由氧气流带过加热的氧化铜(II)，使C定量氧化为 COX2\ce{CO2}、H定量氧化为 HX2O\ce{H2O}；水被装有高氯酸镁的已称量管吸收，二氧化碳被装有石棉负载氢氧化钠的已称量管吸收。只含C、H、O的纯液体样品置于0.57148 g的铂舟中，连样品重0.61227 g。燃烧后，吸水管质量由6.47002 g增至6.50359 g，COX2\ce{CO2} 管由5.46311 g增至5.54466 g。2.1 计算该化合物的质量百分组成。2.2 给出实验式。2.3 为估算摩尔质量，将1.0045 g化合物气化；在350 K、35.0 kPa下测得体积为0.95 dm3^3。给出摩尔质量和分子式。2.4 将该化合物与氢氧化钠溶液加热，生成两种产物。分馏得其中一种；另一种经酸化后提纯为酸。该化合物可能属于哪类官能团化合物？2.5 取所得酸0.1005 g用0.1000 mol dm−3^{-3} NaOH滴定，指示剂在16.75 cm3^3处变色。确定原化合物。
第 4/5 步：水解缩小类别范围
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RCOORX′+NaOH→RCOONa+RX′OH  ⇒  the compound is an ester\ce{RCOOR' + NaOH -> RCOONa + R'OH} \;\Rightarrow\; \text{the compound is an ester}
分析

与NaOH加热生成两种物质，其中一种酸化后成为酸——这是酯皂化的标志：羧酸盐只有质子化后才以酸的形式蒸出，而醇可直接蒸出。故 CX4HX8OX2\ce{C4H8O2} 候选为四种非环酯：CHX3CHX2COOCHX3\ce{CH3CH2COOCH3}、CHX3COOCHX2CHX3\ce{CH3COOCH2CH3}、HCOOCHX2CHX2CHX3\ce{HCOOCH2CH2CH3}、HCOOCH(CHX3)X2\ce{HCOOCH(CH3)2}。