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杂化轨道与电子离域
在 3D 中渲染 sp、sp²、sp³ 波瓣，并将每种杂化与几何构型、共振及立体异构中的 CIP 意义联系起来。
目标
从几何构型判断碳的杂化方式（sp³ 四面体、sp² 平面形、sp 直线形），并据此判断共振或超共轭能否发生。
仪器与试剂
下方轨道视图；示例 、、 和烯丙基正离子。
步骤
- 设 type = 2（sp³）并旋转：数出指向四面体顶点的四个等价波瓣。
- 设 type = 1（sp²）：三个波瓣以 120° 位于同一平面，未杂化的 p 轨道垂直伸出。
- 设 type = 0（sp）：两个波瓣在 180° 方向相对，两个互相垂直的 p 轨道——三键的组成。
- 判断 中每个碳的杂化方式，并说明共振发生时空 p 轨道应处的位置。
观察要点
- sp³ 波瓣呈 109.5°；sp² 波瓣共面呈 120°；sp 波瓣共线呈 180°——s 与 p 的混合比决定键角。
- sp² 碳总保留一个空着的 p 轨道；相邻 p 轨道的对齐正是共振和超共轭所需要的。
讲解
杂化是对价轨道基组的重新计数：一个 s 与 k 个 p 混合得到 k+1 个等价波瓣，取排斥最小的几何构型，并留下 3−k 个纯 p 轨道。剩余 p 体系解释了共振（ ↔ ）与超共轭（σ C–H 向相邻 p 或 π* 供电子），立体中心的 CIP 描述背后也是同一套电子账目。
实验史话
1931年鲍林提出轨道杂化概念，使价键理论与四面体碳相一致——正是这一图像让共振记账成为可能。
相关化学家
虚拟实验是帮助建立直觉的简化模型，不能替代真实实验和安全培训；没有指导请勿在家自行重复。