有机化学

结构异构与立体异构（顺反、对映）

区分构造异构体与立体异构体，并依据分子连接关系和三维排列分析几何异构与光学异构。

直觉直觉：组成相同，连接或取向不同

分子式相同的分子，原子连接方式可能不同；即使连接方式相同，基团在空间中的取向也可能不同。这些差异会影响物理性质、生物识别或反应结果。

中学阶段中学阶段：构造异构与几何异构

碳碳双键周围的旋转受限，因此要出现几何异构，每个烯烃碳必须连有两个不同取代基。简单情形可用 cis/trans 表示相对位置；更普遍的 E/Z 体系依据双键两端各自的优先级判断。

大学大学阶段：手性与构型

按 Cahn–Ingold–Prelog（CIP）顺序规则指定 R/S。在首次出现差异处按原子序数排列四个取代基，将最低优先级基团背向观察者，再沿 1→2→3 判断：顺时针为 R，逆时针为 S。同位素按质量数排序；多重键按重复原子约定处理。

含 n 个立体要素的分子最多可有 2^n 种构型，但对称性可能使某些结构相同。内消旋化合物虽含立体中心，却因内部对称元素使其镜像可重合而呈非手性。对映体在非手性环境中的多数性质相同，但在手性环境中可能不同；相同条件下测得的旋光大小相等、方向相反。

进阶进阶视角：构象与构型

构象异构体可通过单键旋转、在不破坏连接关系的情况下互变；构型互变通常需要断键或较高能路径。构象能否分离取决于旋转势垒和实验时间尺度。受阻联芳基的轴手性以及某些分子的螺旋手性表明，手性不一定要求四面体立体中心。