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有机化学

IUPAC 命名法、官能团

识别常见官能团,并通过选择母体、编号以及使用前缀和后缀构建系统名称。

直觉直觉:分子名称是一张地图

系统名称编码了结构:母体名称表示碳骨架,位次表示特征所在位置,词尾标出优先级最高的官能团。应能双向解读这张结构地图。

根据所示结构辨认特征官能团,并联系相应命名方式。

中学阶段中学阶段:母体命名

定义:

选择包含主官能团(并尽可能包含最多不饱和键)的最长链。编号时使主官能团的位次尽可能小,再按相应 IUPAC 规则处理多重键和取代基。

常见官能团及命名形式
类别特征基团典型名称形式
醇羟基,–OH烷醇
醛–CHO烷醛
酮>C=O烷酮
羧酸–COOH烷酸

例题

解答

含 –OH 的最长链有三个碳,母体为丙烷。从较近的一端编号,–OH 位于 2 位,名称为丙烷-2-醇。

大学大学阶段:优先次序与名称构建

存在多个特征基时,选一个作为主官能团并用后缀表示,其余通常作为前缀命名。官能团优先级并非按读结构式时遇到的先后顺序排列。母体选择及平局处理应遵循现行 IUPAC Blue Book 规则。

定义:

不饱和醇的名称要同时标出双键与 –OH 的位置。例如丁-3-烯-2-醇有四碳链,双键从 3 位开始,–OH 在 2 位。末尾字母 e 的处理遵循现行后缀连接规则。

例题

解答

羧基碳属于母体并编号为 1。四碳母体为丁酸,氯在 3 位,名称为 3-氯丁酸。

进阶进阶视角:把命名视为算法

系统命名可视为带约束的优化问题:确定合格母体,按有序准则排序,分配位次,再用规定的命名语法编码结构。名称应对应唯一、明确的分子图;在实际化学交流中,保留名和优选 IUPAC 名也仍是有用的例外。

参考文献

  • Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 · Henri A. Favre and Warren H. Powell, eds., 2014
  • Organic Chemistry · Jonathan Clayden, Nick Greeves, and Stuart Warren, 2012