有机化学
IUPAC 命名法、官能团
识别常见官能团,并通过选择母体、编号以及使用前缀和后缀构建系统名称。
直觉直觉:分子名称是一张地图
系统名称编码了结构:母体名称表示碳骨架,位次表示特征所在位置,词尾标出优先级最高的官能团。应能双向解读这张结构地图。
中学阶段中学阶段:母体命名
定义:
选择包含主官能团(并尽可能包含最多不饱和键)的最长链。编号时使主官能团的位次尽可能小,再按相应 IUPAC 规则处理多重键和取代基。
| 类别 | 特征基团 | 典型名称形式 |
|---|---|---|
| 醇 | 羟基,–OH | 烷醇 |
| 醛 | –CHO | 烷醛 |
| 酮 | >C=O | 烷酮 |
| 羧酸 | –COOH | 烷酸 |
例题
解答
含 –OH 的最长链有三个碳,母体为丙烷。从较近的一端编号,–OH 位于 2 位,名称为丙烷-2-醇。
大学大学阶段:优先次序与名称构建
存在多个特征基时,选一个作为主官能团并用后缀表示,其余通常作为前缀命名。官能团优先级并非按读结构式时遇到的先后顺序排列。母体选择及平局处理应遵循现行 IUPAC Blue Book 规则。
定义:
不饱和醇的名称要同时标出双键与 –OH 的位置。例如丁-3-烯-2-醇有四碳链,双键从 3 位开始,–OH 在 2 位。末尾字母 e 的处理遵循现行后缀连接规则。
例题
解答
羧基碳属于母体并编号为 1。四碳母体为丁酸,氯在 3 位,名称为 3-氯丁酸。
进阶进阶视角:把命名视为算法
系统命名可视为带约束的优化问题:确定合格母体,按有序准则排序,分配位次,再用规定的命名语法编码结构。名称应对应唯一、明确的分子图;在实际化学交流中,保留名和优选 IUPAC 名也仍是有用的例外。
参考文献
- Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 · Henri A. Favre and Warren H. Powell, eds., 2014
- Organic Chemistry · Jonathan Clayden, Nick Greeves, and Stuart Warren, 2012