有机化学

烷烃、烯烃、炔烃、芳烃

按碳骨架和成键方式分类烃，将分子式与结构联系到特征反应，并比较芳香环的稳定性。

直觉直觉：具有不同键型的碳骨架

烃仅由碳和氢组成。单键使链段较易转动；双键和三键限制几何形状，并可发生加成反应。电子离域的环不同于普通烯烃，其反应往往保留芳环。

观察碳骨架并比较单键与多重键；该模拟展示代表性结构，并非完整的类别图谱。

定义: 同系物与通式

链状饱和烷烃的通式为 CₙH₂ₙ₊₂；含一个 C=C 的链状烯烃和含一个 C≡C 的链状炔烃分别为 CₙH₂ₙ、CₙH₂ₙ₋₂。含额外环或多重键时不能直接套用。芳烃包括苯及相关芳香体系。

\ce{C_nH_{2n+2}}\ (alkanes),\quad \ce{C_nH_{2n}}\ (one acyclic C=C),\quad \ce{C_nH_{2n-2}}\ (one acyclic C\equiv C)

例题: 五碳烯烃的分子式

解答

代入 n = 5 得 C₅H₁₀；这里假设没有其他环或多重键。

IUPAC 名称同时标明母体链和不饱和键位置：1-戊烯与 2-戊烯是构造异构体。当双键两端的碳各连接两个不同取代基时，受限旋转还会产生 E/Z 立体异构体。

\ce{CH2=CH2 + H2 ->[Ni] CH3-CH3}\qquad\ce{CH2=CH2 + Br2 -> BrCH2-CH2Br}

烯烃中的 σ 键连接碳原子，π 键电子密度分布在分子平面上下。亲电试剂可与易接近的 π 电子相互作用；具体产物取决于底物、试剂、溶剂和条件，不能只靠口诀判断。

定义: 不饱和度

对于仅含 C、H、N 和卤素 X 的中性分子，双键当量 DBE = (2C + 2 + N − H − X)/2。每个环或 π 键贡献一单位，三键贡献两单位。氧和硫不计入此式。

例题: 分析 C₆H₆

解答

DBE = (2×6 + 2 − 6)/2 = 4。苯可看作一个环和三个 π 键当量；实际键合是离域的，并非三个彼此独立的双键。

Hückel 模型认为，平面、环状、共轭体系含有 (4n + 2) 个 π 电子时具有芳香性。苯有六个 π 电子（n = 1），离域环因此稳定。亲电芳香取代以取代环上氢原子为结果并恢复共轭；加成通常会损失芳香稳定作用。

\ce{C6H6 + Br2 ->[FeBr3] C6H5Br + HBr}\quad\text{(substitution; aromatic ring retained)}