有机化学
羧酸、酯、胺、酰胺
通过官能团结构、酸碱性和缩合化学理解羧酸、酯、胺和酰胺的联系，并涉及酰胺共振。
直觉直觉：羰基化学与含氮官能团
羧酸含酸性 –CO₂H；将 –OH 换成 –OR 得到酯，换成含氮基团得到酰胺。胺含氮但没有酰胺中的羰基活化，因此其碱性与反应性具有不同特点。
中学阶段中学阶段：分子式、命名与相互转化
定义: 官能团定义
羧酸含 –CO₂H，酯含 –CO₂R，胺为 R–NH₂/R₂NH/R₃N，酰胺含 –CON–。酯或酰胺中的酰基来自羧酸，而氧或氮端的取代基决定其类别。
| 类别 | 通式 | 典型性质 |
|---|---|---|
| 羧酸 | –CO₂H | 弱酸；成盐 |
| 酯 | –CO₂R | 常具特征气味；水解 |
| 胺 | R–NH₂/R₂NH/R₃N | 碱性氮中心 |
| 酰胺 | –CON– | 共振稳定的键 |
例题: 酯化产物
解答
生成乙酸乙酯 CH₃COOCH₂CH₃ 和水。反应可逆；除去水或使用过量试剂可推动平衡。
胺按氮上连接的烃基数分为伯、仲、叔胺。碱性不仅取决于烷基取代，也与溶剂化和质子化形式稳定性有关；体积大的叔胺不一定在水中碱性最强。
大学大学：酸碱强度与水解
定义: 羧酸根的稳定化
羧酸去质子后形成羧酸根，其负电荷由两个氧共同分担。吸电子取代基进一步稳定该阴离子并增强酸性；质子化使平衡反向进行。
例题: 解释 pKa 次序
解答
乙酸根的负电荷可在两个氧上离域，而乙氧负离子的电荷主要集中在一个氧上。共轭碱越稳定，酸越强，所以乙酸酸性强。
酯水解在酸催化下可逆，在碱催化下因羧酸根去质子化而基本单向进行。“皂化”通常指油脂在碱作用下水解为甘油和羧酸盐，而不是任意酯断裂。
进阶进阶：共振、机理与聚合物
酰胺共振使 C–N 具有部分双键性质并限制其旋转。这一约束在肽和蛋白质中很重要，因为平面肽单元支持可预测的折叠。酰基转移机理解释了酯化和酰胺化为何常需催化或活化，而不只是简单混合酸和醇。