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尼龙绳实验

两互不相溶溶液的界面织出尼龙-6,6；观察链在拉出时逐酰胺单元生长。

目标

区分缩聚（每步脱去小分子）与加聚，并描述尼龙-6,6 的重复单元。

仪器与试剂

下方链视图；真实演示：水中己二胺上加环己烷中的己二酰氯，镊子，手套。

步骤

  1. 观察链增长：每隔一个蓝球标记一个酰胺键 −CO−NHX−\ce{-CO-NH-}，由胺进攻酰氯形成。
  2. 想象界面：二胺向上扩散，二酰氯向下，膜只存在于边界处——拉出膜即露出新表面。
  3. 数一个重复单元：−[NH−(CHX2)X6−NH−CO−(CHX2)X4−CO]X−\ce{-[NH-(CH2)6-NH-CO-(CH2)4-CO]-}——二胺贡献六个碳，酰氯贡献四个碳加两个羰基。
  4. 与加聚对比：聚乙烯增长时不释放任何小分子。

观察要点

  • 反应快且只发生在界面，所以纤维可以连续拉出——单体只在膜表面相遇。
  • 每个酰胺键的生成都会释放 HCl（由胺或外加碱中和），所以这是缩聚而非加聚。

讲解

己二胺 HX2N−(CHX2)X6−NHX2\ce{H2N-(CH2)6-NH2} 与己二酰氯 ClCO−(CHX2)X4−COCl\ce{ClCO-(CH2)4-COCl} 都是双官能团，每相遇一次链上就增加一个酰胺键 −CO−NHX−\ce{-CO-NH-} 并脱去一个 HCl。由于两种单体位于互不相溶的两层中，聚合被限制在界面：形成膜并将其拉出，聚合物便卷成连续"绳"。Carothers 1935 年在杜邦正是用此化学制得了第一种全合成纤维。

相关化学家

华莱士·卡罗瑟斯

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加聚与缩聚

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