Problème 4

Un mélange contient deux composés organiques A et B, tous deux oxygénés et miscibles en toutes proportions. L'oxydation ménagée de ce mélange donne un seul composé C, qui forme un composé d'addition avec

\ce{NaHSO3}

. Le rapport de la masse molaire de cet adduit bisulfitique à celle de C est de 2,7931. La combustion du mélange d'A et B avec la quantité stœchiométrique d'air (20 %

\ce{O2}

, 80 %

\ce{N2}

) donne 5,432 dm

^3

de gaz à 0 °C, 1 atm. Après barbotage dans

\ce{Ba(OH)2}

, le volume diminue de 15,46 %. (a) Identifier A, B et C. (b) Calculer le rapport molaire d'A et B dans le mélange initial.

Étape 1 sur 4 : Identifier le composé C

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\dfrac{M(\ce{C}) + 104}{M(\ce{C})} = 2.7931 \Rightarrow M(\ce{C}) = \dfrac{104}{1.7931} = 58\ \text{g mol}^{-1}

Analyse

L'addition de $\ce{NaHSO3}$ ( $M = 104$ ) sur un carbonyle donne un adduit de masse $M + 104$ . Le rapport 2,7931 donne $M = 58$ g mol $^{-1}$ (acétone). Par suite, B est l'acétone et A est le propan-2-ol ( $M=60$ ) qui s'oxyde en acétone.