Problème 2
L'analyse quantitative du carbone et de l'hydrogène était réalisée à l'origine par la technique mise au point en 1831 par Justus Liebig : un échantillon pesé de composé organique est vaporisé et entraîné par l'oxygène à travers de l'oxyde de cuivre(II) chauffé, ce qui assure l'oxydation quantitative de C en et de H en ; l'eau est absorbée dans un tube pesé de perchlorate de magnésium et le dioxyde de carbone dans un tube pesé d'hydroxyde de sodium sur amiante. Un échantillon liquide pur ne contenant que C, H et O est placé dans une nacelle de platine de 0,57148 g ; la nacelle avec échantillon pèse 0,61227 g. Après combustion, la masse du tube absorbant l'eau passe de 6,47002 g à 6,50359 g et celle du tube à de 5,46311 g à 5,54466 g. 2.1 Calculer la composition massique en pourcentage du composé. 2.2 Donner la formule empirique. 2.3 Pour estimer la masse molaire, 1,0045 g du composé a été gazéifié ; le volume, mesuré à 350 K et 35,0 kPa, est de 0,95 dm. Donner la masse molaire et la formule moléculaire. 2.4 Le composé chauffé avec une solution d'hydroxyde de sodium donne deux produits. La distillation fractionnée fournit l'un d'eux ; l'autre, purifié après acidification, est un acide. À quelle famille fonctionnelle le composé peut-il appartenir ? 2.5 On titre 0,1005 g de l'acide obtenu par NaOH 0,1000 mol dm ; l'indicateur change de couleur à 16,75 cm. Identifier le composé initial.
Étape 4 sur 5 : L'hydrolyse restreint la famille
Analyse
Le chauffage avec NaOH produit deux substances dont l'une devient un acide après acidification — signature de la saponification d'un ester : le carboxylate ne distille en acide qu'après protonation, tandis que l'alcool distille directement. Les candidats sont donc les quatre esters acycliques : , , , .