Olympiade Internationale de Chimie Mendeleïev · Année 2024

Problèmes

Problème 1En 1956, Huisgen et Ugi ont obtenu le composé $\ce{PhX}$ (A), confirmé 27 ans plus tard par diffraction des rayons X sur monocristal. En 2001, la chimie quantique prédisait la molécule $\ce{FeX2}$ (B), isoélectronique de $\ce{FeY2}$ (C, découvert en 1951, orange clair, pf $173\ ^{\circ}\mathrm{C}$ , pe $249\ ^{\circ}\mathrm{C}$ , stable jusqu'à $450\ ^{\circ}\mathrm{C}$ ). Un dérivé de A a été obtenu à partir de 4-méthoxyaniline et $\ce{NaQ}$ . Son oxydation par CAN à $-40\ ^{\circ}\mathrm{C}$ en présence de nitrate de zinc donne le sel $\ce{Zn(X)(NO3)}$ (D). À $-20\ ^{\circ}\mathrm{C}$ , D se décompose avec dégagement gazeux en $\ce{Zn(Q)(NO3)}$ (E), contenant les mêmes éléments que D dont 38,59 % de zinc. L'isomère F de B (1999) est isoélectronique du composé de fer G (liquide jaune pâle immiscible à l'eau froide, servant à produire du fer de haute pureté). En 2017 a été isolé le sel stable H, constitué d'anions $\ce{X-}$ , chlorure, ammonium et hydronium (H 4,31 %, N 81,42 %, Cl 6,06 %). (1) Donner les formules de $\ce{HX}$ , D, E et identifier A–C. (2) Écrire les équations de Huisgen–Ugi pour $\ce{PhX}$ . (3) Identifier F et G. (4) Calculer la formule de H.Solutions: 1