SN1 contre SN2 : le timing est décisif
Parcourir la voie SN2 concertée et la voie SN1 à deux étapes, puis prédire le mécanisme préféré de chaque halogénure d’alkyle.
Objectif
Expliquer vitesse = k[R–X][Nu⁻] pour SN2 contre vitesse = k[R–X] pour SN1, inversion contre racémisation, et le rôle de la stabilité du carbocation.
Matériel et réactifs
Le visualiseur de mécanisme ci-dessous ; une table ordonnant substrats méthyle, 1°, 2°, 3°.
Procédure
- Mode 0 (SN2) : suivre attaquer par l’arrière ; former et rompre la liaison sont une seule flèche.
- Mode 1 (SN1) : voir partir d’abord, créant le carbocation plan, puis l’eau attaque les deux faces.
- Mode 2 : comparer les vitesses pour un substrat méthyle et un tertiaire, et dire quel mécanisme gagne dans chaque cas.
- Prédire le résultat stéréochimique du (R)-2-bromobutane en conditions SN2 puis SN1.
À observer
- La SN2 montre un unique état de transition où le carbone est momentanément pentacoordonné ; la SN1 montre un intermédiaire réel capturable par tout nucléophile présent.
- L’inversion (SN2) conserve un seul stéréoisomère ; le carbocation plan (SN1) est attaqué des deux faces et donne un racémate.
Explication
En SN2, le nucléophile doit atteindre l’orbitale σ* à l’opposé du groupe partant : la vitesse dépend des deux concentrations et chute avec la substitution (méthyle > 1° > 2° ≫ 3°). En SN1, le groupe part d’abord — étape lente unimoléculaire — la vitesse ne dépend que de R–X et croît avec la stabilité du carbocation (3° > 2° > 1°). La stéréochimie est la signature : inversion de Walden pour SN2, racémisation pour SN1.
Chimistes associés
Sujets liés
Expérience virtuelle : un modèle simplifié pour construire l’intuition. Elle ne remplace ni le travail réel en laboratoire ni la formation à la sécurité ; ne la reproduisez pas chez vous sans encadrement.