有机化学

保护基与不对称合成

保护基通过暂时屏蔽活泼官能团来调节化学选择性；不对称方法则控制手性中心的形成。

直觉直觉：暂时屏蔽一个活泼官能团

含多个反应位点的分子容易让试剂改错位置。保护基可暂时把某个位点转为较不活泼的形式，随后再除去以恢复官能团。

中学阶段中学阶段：三个操作与一个立体化学目标

大学大学阶段：正交性与不对称诱导

保护方案应具有正交性：各保护基可选择性安装和去除而不干扰其他基团。应避免不必要的保护步骤，因为每次额外转化都会消耗收率与时间、增加废物及不兼容风险。

不对称诱导使原本可能生成两种构型的反应产生不等量立体异构体。手性底物、共价助剂、手性试剂或手性催化剂均可提供立体偏向。

进阶进阶：手性助剂与催化控制

Evans 恶唑烷酮助剂与酰基共价连接。烯醇负离子的几何构型和一侧屏蔽引导烷基化；断裂助剂后释放产物，并可回收助剂。手性过渡金属催化剂则建立手性环境，在多次底物转化中诱导偏向。