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Problème 5

La réaction du brome avec un hydrocarbure inconnu n'a donné qu'un seul produit. Sa densité était 5,207 fois celle de l'air. Déterminer la formule développée de l'hydrocarbure inconnu. Masses atomiques relatives : Ar(H)=1A_r(\text{H}) = 1 ; Ar(C)=12A_r(\text{C}) = 12 ; Ar(Br)=80A_r(\text{Br}) = 80.
Étape 3 sur 3 : Identifier l'isomère
Intuition

Un produit de substitution unique signale une symétrie maximale : tous les H doivent être équivalents.

C(CHX3)X4+BrX2→C(CHX3)X3CHX2Br+HBr\ce{C(CH3)4 + Br2 -> C(CH3)3CH2Br + HBr}
Analyse

Le pentane et l'isopentane ont des hydrogènes non équivalents et donnent plusieurs monobromures. Seul le 2,2-diméthylpropane (néopentane), C(CHX3)X4\ce{C(CH3)4}, a ses douze H équivalents — un seul produit. L'hydrocarbure inconnu est le néopentane.