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Problème 1

En 1956, Huisgen et Ugi ont obtenu le composé PhX\ce{PhX} (A), confirmé 27 ans plus tard par diffraction des rayons X sur monocristal. En 2001, la chimie quantique prédisait la molécule FeXX2\ce{FeX2} (B), isoélectronique de FeYX2\ce{FeY2} (C, découvert en 1951, orange clair, pf 173 ∘C173\ ^{\circ}\mathrm{C}, pe 249 ∘C249\ ^{\circ}\mathrm{C}, stable jusqu'à 450 ∘C450\ ^{\circ}\mathrm{C}). Un dérivé de A a été obtenu à partir de 4-méthoxyaniline et NaQ\ce{NaQ}. Son oxydation par CAN à −40 ∘C-40\ ^{\circ}\mathrm{C} en présence de nitrate de zinc donne le sel Zn(X)(NOX3)\ce{Zn(X)(NO3)} (D). À −20 ∘C-20\ ^{\circ}\mathrm{C}, D se décompose avec dégagement gazeux en Zn(Q)(NOX3)\ce{Zn(Q)(NO3)} (E), contenant les mêmes éléments que D dont 38,59 % de zinc. L'isomère F de B (1999) est isoélectronique du composé de fer G (liquide jaune pâle immiscible à l'eau froide, servant à produire du fer de haute pureté). En 2017 a été isolé le sel stable H, constitué d'anions XX−\ce{X-}, chlorure, ammonium et hydronium (H 4,31 %, N 81,42 %, Cl 6,06 %). (1) Donner les formules de HX\ce{HX}, D, E et identifier A–C. (2) Écrire les équations de Huisgen–Ugi pour PhX\ce{PhX}. (3) Identifier F et G. (4) Calculer la formule de H.
Étape 1 sur 5 : Sel de zinc E et azoture
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M(Zn(Q)NOX3)=65.380.3859=169.42 g mol−1⇒M(Q)=169.42−65.38−62.00=42.04 g mol−1⇒Q=NX3X−M(\ce{Zn(Q)NO3}) = \frac{65.38}{0.3859} = 169.42\ \text{g mol}^{-1} \Rightarrow M(\ce{Q}) = 169.42 - 65.38 - 62.00 = 42.04\ \text{g mol}^{-1} \Rightarrow \ce{Q} = \ce{N3-}
Analyse

La fraction de Zn fixe la masse molaire de E à 169,42 g mol−1^{-1} ; en retranchant Zn et NOX3X−\ce{NO3-} reste 42,04, correspondant à NX3X−\ce{N3-}. Donc D est Zn(NX5)(NOX3)\ce{Zn(N5)(NO3)}, le gaz est NX2\ce{N2}, et XX−=NX5X−\ce{X-} = \ce{N5-}.