Problème 1
En 1956, Huisgen et Ugi ont obtenu le composé (A), confirmé 27 ans plus tard par diffraction des rayons X sur monocristal. En 2001, la chimie quantique prédisait la molécule (B), isoélectronique de (C, découvert en 1951, orange clair, pf , pe , stable jusqu'à ). Un dérivé de A a été obtenu à partir de 4-méthoxyaniline et . Son oxydation par CAN à en présence de nitrate de zinc donne le sel (D). À , D se décompose avec dégagement gazeux en (E), contenant les mêmes éléments que D dont 38,59 % de zinc. L'isomère F de B (1999) est isoélectronique du composé de fer G (liquide jaune pâle immiscible à l'eau froide, servant à produire du fer de haute pureté). En 2017 a été isolé le sel stable H, constitué d'anions , chlorure, ammonium et hydronium (H 4,31 %, N 81,42 %, Cl 6,06 %). (1) Donner les formules de , D, E et identifier A–C. (2) Écrire les équations de Huisgen–Ugi pour . (3) Identifier F et G. (4) Calculer la formule de H.
Étape 2 sur 5 : Analogies aromatiques
Analyse
La découverte de 1951 est le ferrocène . L'analogue tout-azote isoélectronique est , et A est le phénylpentazole .