Problème 1

En 1956, Huisgen et Ugi ont obtenu le composé

\ce{PhX}

(A), confirmé 27 ans plus tard par diffraction des rayons X sur monocristal. En 2001, la chimie quantique prédisait la molécule

\ce{FeX2}

(B), isoélectronique de

\ce{FeY2}

(C, découvert en 1951, orange clair, pf

173\ ^{\circ}\mathrm{C}

, pe

249\ ^{\circ}\mathrm{C}

, stable jusqu'à

450\ ^{\circ}\mathrm{C}

). Un dérivé de A a été obtenu à partir de 4-méthoxyaniline et

\ce{NaQ}

. Son oxydation par CAN à

-40\ ^{\circ}\mathrm{C}

en présence de nitrate de zinc donne le sel

\ce{Zn(X)(NO3)}

(D). À

-20\ ^{\circ}\mathrm{C}

, D se décompose avec dégagement gazeux en

\ce{Zn(Q)(NO3)}

(E), contenant les mêmes éléments que D dont 38,59 % de zinc. L'isomère F de B (1999) est isoélectronique du composé de fer G (liquide jaune pâle immiscible à l'eau froide, servant à produire du fer de haute pureté). En 2017 a été isolé le sel stable H, constitué d'anions

\ce{X-}

, chlorure, ammonium et hydronium (H 4,31 %, N 81,42 %, Cl 6,06 %). (1) Donner les formules de

\ce{HX}

, D, E et identifier A–C. (2) Écrire les équations de Huisgen–Ugi pour

\ce{PhX}

. (3) Identifier F et G. (4) Calculer la formule de H.

Étape 5 sur 5 : Formule du sel H

← Précédent Suivant →

M_{\text{formula}}(\text{H}) = \frac{35.453}{0.0606} = 585\ \text{g mol}^{-1} \Rightarrow \ce{(H3O)3(NH4)4(N5)6Cl}\ (\text{formula: } \ce{ClH25N34O3})

Analyse

Pour 1 Cl : $M = 585$ g mol $^{-1}$ , donnant 25 H, 34 N, 3 O. Les 3 O forment $3\,\ce{H3O+}$ , laissant 16 H pour $4\,\ce{NH4+}$ . Les 7 charges positives sont équilibrées par $1\,\ce{Cl-}$ et $6\,\ce{N5-}$ , soit bien 34 N. Formule : $\ce{(H3O)3(NH4)4(N5)6Cl}$ .