Isomères à faire pivoter : même formule, molécules différentes
Observer trois paires d’isomères dans une scène rotative — isomères de chaîne , cis/trans et énantiomères de .
Objectif
Distinguer isomérie de constitution (connectivité différente) et stéréoisomérie (même connectivité, arrangement 3D différent), puis repérer un centre stéréogène.
Matériel et réactifs
Le visualiseur ci-dessous ; éventuellement un kit boules-bâtons pour reconstruire chaque paire.
Procédure
- Faire pivoter la paire du haut (n-butane vs isobutane) : compter combien de carbones chaque carbone touche — la connectivité diffère.
- Paire du milieu : essayer de faire passer le cis-but-2-ène en trans par rotation — la liaison π s’y oppose.
- Paire du bas : tourner la molécule (S) dans tous les sens ; elle ne recouvre jamais la (R) — ce sont des images miroir.
- Nommer chaque paire : constitutionnelle, cis–trans (diastéréoisomères) ou énantiomères, et écrire les deux noms IUPAC.
À observer
- Les isomères de chaîne diffèrent par des propriétés mesurables — isobutane ébull. −11,7 °C, n-butane −0,5 °C — car la ramification change la surface de contact entre molécules.
- Les énantiomères ne diffèrent que par leur chiralité ; toutes les propriétés scalaires sont identiques, mais ils tournent la lumière polarisée en sens opposés.
Explication
Les isomères partagent une formule brute. Les isomères de constitution reconnectent les atomes — le n-butane est linéaire, l’isobutane ramifié. Les stéréoisomères gardent la connectivité : les paires cis/trans diffèrent autour d’une rigide, les énantiomères sont des images miroir non superposables autour d’un carbone portant quatre groupes distincts (centre stéréogène). Les noms IUPAC codent tout cela : locants pour la connectivité, cis/trans ou (R)/(S) pour la partie 3D.
Chimistes associés
Sujets liés
Expérience virtuelle : un modèle simplifié pour construire l’intuition. Elle ne remplace ni le travail réel en laboratoire ni la formation à la sécurité ; ne la reproduisez pas chez vous sans encadrement.