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Lycée · 15 min

Le tour de la corde de nylon

Une interface entre deux solutions non miscibles trame du nylon-6,6 ; voir la chaîne grandir amide par amide pendant qu’on la tire.

Objectif

Distinguer polycondensation (petite molécule éliminée à chaque étape) et polyaddition, puis décrire le motif du nylon-6,6.

Matériel et réactifs

Le visualiseur ci-dessous ; pour une vraie démo : hexaméthylènediamine en eau sous chlorure d’adipoyle dans le cyclohexane, pince, gants.

Procédure

  1. Observer la chaîne croître : une bille bleue sur deux marque une liaison amide −CO−NHX−\ce{-CO-NH-} formée quand une amine attaque un chlorure d’acyle.
  2. Imaginer l’interface : la diamine diffuse vers le haut, le diacylchlorure vers le bas ; le film n’existe qu’à la frontière — le tirer expose une surface neuve.
  3. Compter un motif : −[NH−(CHX2)X6−NH−CO−(CHX2)X4−CO]X−\ce{-[NH-(CH2)6-NH-CO-(CH2)4-CO]-} — six carbones de la diamine, quatre plus deux carbonyles du chlorure d’acide.
  4. Contraster avec la polyaddition : le polyéthylène croît sans libérer de petite molécule.

À observer

  • La fibre se tire en continu car la réaction est rapide et interfaciale — les monomères ne se rencontrent qu’à la surface du film.
  • Chaque liaison amide libère HCl (neutralisé par l’amine ou une base ajoutée) : c’est bien une polycondensation, pas une polyaddition.

Explication

L’hexaméthylènediamine HX2N−(CHX2)X6−NHX2\ce{H2N-(CH2)6-NH2} et le chlorure d’adipoyle ClCO−(CHX2)X4−COCl\ce{ClCO-(CH2)4-COCl} sont tous deux difonctionnels : chaque rencontre allonge la chaîne d’une liaison amide −CO−NHX−\ce{-CO-NH-} et d’un HCl. Les monomères occupant deux couches non miscibles, la polymérisation est confinée à l’interface : un film se forme, et le tirer enroule le polymère en « corde » continue. Carothers a utilisé exactement cette chimie chez DuPont en 1935 pour produire la première fibre entièrement synthétique.

Chimistes associés

Wallace Carothers

Sujets liés

Polymérisation par addition et par condensation

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