問題 4

酸素を含み任意の比率で混和する二つの有機化合物AとBの混合物がある。この混合物を穏やかに酸化すると、

\ce{NaHSO3}

と付加化合物を形成する単一の物質Cのみが得られる。この亜硫酸水素付加物と化合物Cのモル質量比は2.7931である。AとBの混合物を化学量論量の空気（

\ce{O2}

20 %、

\ce{N2}

80 %）で完全燃焼させるとSTPで5.432 dm

^3

の気体混合物が得られ、これを

\ce{Ba(OH)2}

溶液に通すと体積が15.46 %減少した。(a) A、B、Cを特定せよ。(b) 混合物中のAとBのモル比を求めよ。

ステップ 1/4: 化合物Cの同定

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\dfrac{M(\ce{C}) + 104}{M(\ce{C})} = 2.7931 \Rightarrow M(\ce{C}) = \dfrac{104}{1.7931} = 58\ \text{g mol}^{-1}

分析

カルボニルへの $\ce{NaHSO3}$ （ $M = 104$ ）の付加は $\ce{R2C(OH)SO3Na}$ （質量 $M + 104$ ）を与える。比2.7931より $M = 58$ g mol $^{-1}$ （アセトン）。したがってBはアセトン、Aは酸化されてアセトンになる2-プロパノール（イソプロパノール、M=60）。