Chemistry Labs
THPT · 15 phút

Este hoá: điều chế etyl axetat

Theo dõi sự biến đổi ở cấp nguyên tử khi axit axetic và etanol tạo etyl axetat cùng nước trong phản ứng cân bằng xúc tác axit.

Mục tiêu

Liên hệ nhóm chức và biến đổi liên kết với phương trình este hoá Fischer; hiểu rằng phản ứng thuận nghịch và độ chuyển hoá bị giới hạn bởi cân bằng.

Dụng cụ và hoá chất

Axit axetic và etanol, vài giọt axit sulfuric đặc làm xúc tác, sinh hàn hồi lưu, bếp hoặc bể gia nhiệt, hạt chống sôi và kính bảo hộ.

Cách làm

  1. Xoay cấu trúc chất phản ứng tại ξ = 0, nhận biết cacbon cacbonyl, oxi hydroxyl của axit và oxi của etanol.
  2. Tăng ξ từng bước nhỏ. Theo dõi oxi của ancol tạo liên kết với cacbon acyl và nhóm hydroxyl của axit trở thành một phần của nước.
  3. Ở ξ = 1, kiểm tra sản phẩm tổng thể là etyl axetat và nước, đồng thời các nguyên tử được bảo toàn.
  4. Trong thí nghiệm hồi lưu có giám sát, so sánh hiệu suất cân bằng khi đổi tỉ lệ chất phản ứng hoặc loại nước; không suy ra tốc độ hay trạng thái chuyển tiếp từ hoạt ảnh nội suy này.

Điều cần quan sát

  • Ở ξ = 0 liên kết C–OH của axit còn nguyên; khi ξ tăng, oxi của ancol tiến lại cacbon cacbonyl và liên kết C–O mới hình thành.
  • Ở ξ = 1 nhóm OH của axit và H của ancol đã kết hợp thành phân tử nước riêng; cầu C–O–C của este còn lại.

Giải thích

Este hoá Fischer là cân bằng (K ≈ 4): axit mất OH, ancol mất H (đánh dấu ¹⁸O, Roberts & Urey 1938). Hiệu suất được đẩy lên bằng ancol dư hoặc loại nước; hoạt ảnh chỉ nội suy biến đổi tổng thể — không phải cơ chế tính toán.

Lịch sử thí nghiệm

Phản ứng này đã được Genth mô tả năm 1848, nhưng chính Emil Fischer vào năm 1895 — cùng Arthur Speier — mới lập ra công thức thực nghiệm: đun hồi lưu axit với rượu dư, có axit mạnh xúc tác. 'Este hoá Fischer' vẫn là bài tập hữu cơ nền tảng, và khái niệm cân bằng đằng sau nó tiếp nối nghiên cứu về tính thuận nghịch của Berthelot và Péan de Saint-Gilles ở thế kỷ XIX.

Nhà hoá học liên quan

Chủ đề liên quan

Thí nghiệm ảo: một mô hình đơn giản hoá để xây dựng trực giác. Nó không thay thế thực hành thật và huấn luyện an toàn; không tự làm lại tại nhà khi không có người hướng dẫn.