Hoá hữu cơ
Ankan, anken, ankin, arene
Phân loại hiđrocacbon theo khung carbon và kiểu liên kết, liên hệ công thức và cấu tạo với phản ứng đặc trưng, đồng thời so sánh độ bền của vòng thơm.
Trực giácTrực giác: khung carbon với những kiểu liên kết khác nhau
Hiđrocacbon chỉ chứa carbon và hydrogen. Liên kết đơn cho phép mạch quay tương đối tự do; liên kết đôi và ba hạn chế hình học, đồng thời tạo khả năng tham gia phản ứng cộng. Vòng có electron giải tỏa khác anken thông thường nên phản ứng thường giữ nguyên vòng.
Phổ thôngKiến thức phổ thông: phân loại và viết công thức
Định nghĩa: Các dãy đồng đẳng và công thức chung
Ankan mạch hở no có công thức CₙH₂ₙ₊₂; anken mạch hở có một C=C và ankin mạch hở có một C≡C lần lượt có công thức CₙH₂ₙ và CₙH₂ₙ₋₂. Không áp dụng nguyên dạng các công thức này cho chất có thêm vòng hoặc liên kết bội. Arene gồm benzen và các hệ thơm liên quan.
| Dãy | Kiểu cấu tạo tiêu biểu | Tính chất tiêu biểu |
|---|---|---|
| Ankan | Liên kết đơn C–C; CₙH₂ₙ₊₂ (mạch hở) | Cháy; thế gốc tự do |
| Anken | Một C=C; CₙH₂ₙ (mạch hở) | Cộng; trùng hợp |
| Ankin | Một C≡C; CₙH₂ₙ₋₂ (mạch hở) | Phản ứng cộng từng bước |
| Arene | Hệ π thơm | Phản ứng thế thường bảo toàn tính thơm |
Ví dụ: Công thức anken có năm carbon
Lời giải
Dùng CₙH₂ₙ với n = 5: C₅H₁₀. Kết quả giả sử không có vòng hoặc liên kết bội khác.
Tên IUPAC thể hiện mạch chính và vị trí bất bão hòa: pent-1-en và pent-2-en là đồng phân cấu tạo. Sự cản trở quay quanh C=C còn tạo đồng phân lập thể E/Z khi mỗi carbon của liên kết đôi gắn với hai nhóm khác nhau.
Đại họcĐại học: cấu trúc giải thích tính phản ứng
Trong anken, liên kết σ nối hai carbon còn liên kết π phân bố mật độ electron phía trên và dưới mặt phẳng phân tử. Tác nhân electrophile tương tác với mật độ electron π dễ tiếp cận; sản phẩm cụ thể phụ thuộc cơ chất, thuốc thử, dung môi và điều kiện chứ không chỉ một quy tắc ghi nhớ.
Định nghĩa: Độ bất bão hòa
Với công thức trung hòa chỉ chứa C, H, N và halogen X, độ bất bão hòa DBE = (2C + 2 + N − H − X)/2. Mỗi vòng hoặc liên kết π đóng góp một đơn vị; liên kết ba đóng góp hai. Oxygen và sulfur không xuất hiện trong biểu thức.
Ví dụ: Diễn giải C₆H₆
Lời giải
DBE = (2×6 + 2 − 6)/2 = 4. Benzen có một vòng và ba đơn vị tương đương liên kết π; liên kết thực tế giải tỏa chứ không phải ba liên kết đôi cô lập.
Nâng caoNâng cao: tính thơm và tính chọn lọc
Theo mô hình Hückel, hệ vòng phẳng liên hợp có (4n + 2) electron π là thơm. Benzen có sáu electron π (n = 1), giúp ổn định vòng giải tỏa. Phản ứng thế electrophile thơm thay hydrogen trên vòng rồi khôi phục liên hợp; phản ứng cộng thường làm mất độ ổn định thơm.