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9年级

脂质、油脂

油脂是甘油与脂肪酸形成的酯;它们储存能量,不溶于水,还可以制成肥皂。

直觉直觉:为什么油和水不相溶

把食用油和水一起摇晃,油很快聚成单独一层。油脂分子大部分是碳氢长链,不吸引水分子。正是这些长链使油脂成为紧凑的储能形式:每克脂肪提供的能量是淀粉或糖的两倍多。

甘油(左)通过酯键连接三条脂肪酸链;最下面一条含顺式双键而发生弯折。氢原子已省略。

中学阶段中学阶段:结构、饱和与不饱和油脂、肥皂

定义:

由一分子甘油 HOCHX2−CHOH−CHX2OH\ce{HOCH2-CHOH-CH2OH} 与三分子脂肪酸(长链羧酸 R−COOH\ce{R-COOH})形成的酯。固态的称脂肪,液态的称油。

CX3HX5(OH)X3+3 RCOOH⇌HX+CX3HX5(OCOR)X3+3 HX2O\ce{C3H5(OH)3 + 3 RCOOH <=>[H+] C3H5(OCOR)3 + 3 H2O}
常见脂肪酸
脂肪酸分子式类型
棕榈酸C₁₅H₃₁COOH饱和
硬脂酸C₁₇H₃₅COOH饱和
油酸C₁₇H₃₃COOH(1 个顺式 C=C)不饱和

饱和链笔直、堆积紧密,所以猪油等动物脂肪在室温下为固体。顺式 C=C 双键使链弯折、分子堆积疏松,所以橄榄油等植物油保持液态。用 NaOH 水溶液加热油脂会使酯键断裂(皂化),生成甘油和肥皂(脂肪酸的钠盐)。

(CX17HX35COO)X3CX3HX5+3 NaOH→3 CX17HX35COONa+CX3HX5(OH)X3\ce{(C17H35COO)3C3H5 + 3 NaOH -> 3 C17H35COONa + C3H5(OH)3}

例题: 由三硬脂酸甘油酯制肥皂

用过量 NaOH 皂化 89 g 三硬脂酸甘油酯 (CX17HX35COO)X3CX3HX5\ce{(C17H35COO)3C3H5}(M = 890 g/mol)。生成多少克硬脂酸钠(M = 306 g/mol)?

解答

n(三硬脂酸甘油酯) = 89/890 = 0.100 mol。1 mol 生成 3 mol 肥皂,故 n(肥皂) = 0.300 mol,m = 0.300 × 306 = 91.8 g。

参考文献

  • Lehninger Principles of Biochemistry (8th ed.) · David L. Nelson, Michael M. Cox, Aaron A. Hoskins, 2021