Hoá hữu cơ
Đồng phân cấu tạo và lập thể (cis-trans, đối quang)
Phân biệt đồng phân cấu tạo với đồng phân lập thể, rồi phân tích đồng phân hình học và quang học dựa trên liên kết và cách sắp xếp không gian của phân tử.
Trực giácTrực giác: cùng thành phần, khác liên kết hoặc định hướng
Các phân tử có thể cùng công thức phân tử nhưng khác cách nguyên tử liên kết. Ngay cả khi liên kết giống nhau, các nhóm vẫn có thể hướng khác nhau trong không gian. Những khác biệt này có thể làm thay đổi tính chất vật lý, sự nhận diện sinh học hoặc kết quả phản ứng.
Phổ thôngMức phổ thông: đồng phân cấu tạo và hình học
Định nghĩa:
Sự quay quanh liên kết đôi carbon–carbon bị hạn chế, vì vậy mỗi carbon của alkene phải gắn hai nhóm thế khác nhau mới có đồng phân hình học. Trường hợp đơn giản dùng cis/trans để mô tả vị trí tương đối; hệ E/Z tổng quát hơn dùng độ ưu tiên trên mỗi carbon alkene.
| Quan hệ | Liên kết | Ví dụ |
|---|---|---|
| Đồng phân cấu tạo | Khác nhau | ethanol và dimethyl ether |
| Đồng phân đối quang | Giống nhau | ảnh gương không chồng khít |
| Đồng phân không đối quang | Giống nhau | cặp cis/trans hoặc đồng phân lập thể không phải ảnh gương |
Ví dụ
Lời giải
Không. Mỗi carbon của liên kết đôi gắn hai hydrogen giống nhau nên không thỏa điều kiện có hai nhóm thế khác nhau.
Đại họcMức đại học: tính bất đối xứng và cấu hình
Định nghĩa:
Gán R/S theo quy tắc thứ tự Cahn–Ingold–Prelog (CIP). Xếp bốn nhóm thế theo số hiệu nguyên tử tại điểm khác nhau đầu tiên, hướng nhóm ưu tiên thấp nhất ra sau rồi lần theo 1→2→3: chiều kim đồng hồ là R, ngược chiều là S. Đồng vị được xếp theo số khối; liên kết bội được xử lý bằng quy ước nguyên tử lặp.
Ví dụ
Lời giải
Có: cả bốn nhóm thế đều khác nhau. Hai cấu hình liên hệ ảnh gương không chồng khít là các enantiomer (trừ khi đối xứng tổng thể của phân tử làm thay đổi phân loại).
Phân tử có nhiều yếu tố lập thể có thể có tối đa 2^n cấu hình, nhưng đối xứng có thể khiến một số cấu trúc trùng nhau. Hợp chất meso có tâm lập thể nhưng không có tính chirality vì yếu tố đối xứng nội tại làm ảnh gương chồng khít. Trong môi trường không chirality, enantiomer có phần lớn tính chất giống nhau; trong môi trường chirality chúng có thể khác nhau và quay mặt phẳng ánh sáng phân cực lượng bằng nhau, ngược chiều nếu đo cùng điều kiện.
Nâng caoGóc nhìn nâng cao: cấu dạng và cấu hình
Các cấu dạng chuyển hóa qua quay quanh liên kết đơn mà không đổi liên kết; muốn chuyển cấu hình thường cần phá liên kết hoặc con đường năng lượng cao hơn. Khả năng phân lập cấu dạng phụ thuộc hàng rào quay và thang thời gian thí nghiệm. Chirality trục ở biaryl cản trở quay và tính xoắn ở một số phân tử cho thấy không nhất thiết phải có tâm lập thể tứ diện.
(eten) có đồng phân E/Z không?
Hợp chất meso là hợp chất:
Tài liệu tham khảo
- Stereochemistry of Organic Compounds · Ernest L. Eliel and Samuel H. Wilen, 1994
- Organic Chemistry · Jonathan Clayden, Nick Greeves, and Stuart Warren, 2012