Chemistry Labs
高中 · 15 分钟

可旋转的异构体:同式不同分子

在一个可旋转场景中观察三对异构体——CX4HX10\ce{C4H10} 碳链异构体、顺反 CX4HX8\ce{C4H8} 和 CHBrClF\ce{CHBrClF} 对映体。

目标

区分构造异构(连接顺序不同)与立体异构(连接相同、三维排布不同),并找出立体中心。

仪器与试剂

下方模型视图;可选实物球棍模型套件亲手搭出每一对。

步骤

  1. 旋转上面一对(正丁烷与异丁烷):数每个碳连着几个碳——连接顺序不同。
  2. 中间一对:试着把顺-2-丁烯的键转成反式——会发现 π 键阻止旋转。
  3. 下面一对:把 (S) 分子向各方向旋转,始终无法与 (R) 重合——它们互为镜像。
  4. 给每对命名:构造异构、顺反(非对映体)或对映体,并写出两者的 IUPAC 名称。

观察要点

  • 链异构体的可测性质不同——异丁烷沸点 −11.7 °C,正丁烷 −0.5 °C——因为支化改变了分子间接触面积。
  • 对映体只差手性;所有标量性质完全相同,只是使平面偏振光向相反方向旋转。

讲解

异构体分子式相同。构造异构体原子连接方式不同——正丁烷直链,异丁烷支链。立体异构体连接相同:顺反异构绕刚性 C=C\ce{C=C} 不同,对映体则是带四个不同基团的碳(立体中心)周围不可重叠的镜像。IUPAC 命名编码这一切:位次表示连接方式,cis/trans 或 (R)/(S) 表示三维构型。

相关化学家

相关主题

虚拟实验是帮助建立直觉的简化模型,不能替代真实实验和安全培训;没有指导请勿在家自行重复。