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Lycée · 15 min

Estérification : préparer l’acétate d’éthyle

Suivez la réorganisation atomique lorsque l’acide acétique et l’éthanol forment de l’acétate d’éthyle et de l’eau dans un équilibre catalysé par un acide.

Objectif

Relier les groupes fonctionnels et les changements de liaisons à l’équation d’estérification de Fischer ; comprendre que la conversion est réversible et limitée par l’équilibre.

Matériel et réactifs

Acide acétique et éthanol, quelques gouttes d’acide sulfurique concentré comme catalyseur, réfrigérant à reflux, chauffe-ballon ou bain, pierres ponces et lunettes.

Procédure

  1. Faites tourner les réactifs à ξ = 0 et repérez le carbone carbonyle, l’oxygène hydroxyle de l’acide et l’oxygène de l’éthanol.
  2. Augmentez ξ par petits incréments. Suivez la formation de la liaison entre l’oxygène de l’alcool et le carbone acyle, ainsi que l’intégration de l’OH de l’acide dans l’eau.
  3. À ξ = 1, vérifiez que les produits nets sont l’acétate d’éthyle et l’eau, et que les atomes sont conservés.
  4. Lors d’un reflux réel supervisé, comparez le rendement à l’équilibre en faisant varier le rapport des réactifs ou en éliminant l’eau ; cette animation interpolée ne permet pas de déduire une vitesse ni un état de transition.

À observer

  • À ξ = 0 la liaison C–OH de l’acide est intacte ; quand ξ augmente, l’oxygène de l’alcool approche le carbone carbonyle et une nouvelle liaison C–O se forme.
  • À ξ = 1 l’OH de l’acide et le H de l’alcool se sont réunis en une molécule d’eau distincte ; la liaison C–O–C de l’ester subsiste.

Explication

L’estérification de Fischer est un équilibre (K ≈ 4) : l’acide perd OH, l’alcool perd H (marquage ¹⁸O, Roberts & Urey 1938). Le rendement augmente avec un excès d’alcool ou l’élimination d’eau ; l’animation interpole le changement net, ce n’est pas un mécanisme calculé.

Histoire de l’expérience

La réaction fut décrite par Genth en 1848, mais c’est Emil Fischer qui, en 1895, avec Arthur Speier, fixa la recette pratique : chauffer à reflux l’acide avec un excès d’alcool en présence d’un catalyseur acide fort. « L’estérification de Fischer » reste un classique du premier cycle, et l’idée d’équilibre qui la sous-tend prolonge les travaux de Berthelot et Péan de Saint-Gilles sur la réversibilité.

Chimistes associés

Emil Fischer

Sujets liés

Acides carboxyliques, esters, amines, amidesÉthanol et acide acétique

Expérience virtuelle : un modèle simplifié pour construire l’intuition. Elle ne remplace ni le travail réel en laboratoire ni la formation à la sécurité ; ne la reproduisez pas chez vous sans encadrement.