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Lycée · 20 min

Synthèse d’un ester par chauffage à reflux

Chauffer un acide carboxylique avec un alcool sous un réfrigérant vertical : la vapeur se condense et retourne au ballon, si bien que les réactifs volatils peuvent bouillir longtemps sans perte.

Objectif

Expliquer pourquoi l’estérification se fait à reflux, nommer chaque partie de l’appareillage et relier la technique au caractère équilibré de la réaction.

Matériel et réactifs

Acide acétique et éthanol, quelques gouttes d’acide sulfurique concentré, ballon à fond rond, réfrigérant à reflux (de Liebig) avec tuyaux d’eau, bain chauffant et pierres ponces.

Procédure

  1. Identifier chaque partie du montage : le ballon contenant le mélange réactionnel, le réfrigérant à eau vertical, l’entrée et la sortie d’eau et la source de chaleur.
  2. Suivre le trajet de la vapeur : elle quitte le liquide bouillant, entre dans le réfrigérant, se liquéfie sur la paroi froide et retombe — le contenu du ballon ne s’échappe jamais.
  3. Comparer avec la distillation simple : au reflux le condensat retourne dans le même ballon (la masse est conservée) ; en distillation il est recueilli dans un récepteur (les composants sont séparés).
  4. Relier la durée du reflux à l’estérification lente et réversible : maintenir le mélange à ébullition longtemps permet à l’équilibre d’approcher sa conversion maximale.

À observer

  • La vapeur ne monte qu’en partie dans le réfrigérant et s’y liquéfie ; le niveau du liquide dans le ballon reste presque constant.
  • L’eau de refroidissement entre en bas de la chemise et sort en haut : le réfrigérant reste toujours rempli et efficacement refroidi.

Explication

Le reflux maintient une réaction à ébullition sans perte de matière : le réfrigérant renvoie chaque goutte de vapeur dans le ballon. Pour l’équilibre CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O, cela laisse à une réaction lente le temps d’atteindre l’équilibre ; l’appareil simulé est la version scolaire à réfrigérant de Liebig vertical.

Histoire de l’expérience

Le réfrigérant refroidi à l’eau devint une verrerie standard après que Justus von Liebig eut popularisé son modèle vers 1830, permettant enfin de bouillir des mélanges volatils pendant des heures. Emil Fischer en tira parti dans les années 1890 en mettant au point l’estérification catalysée par un acide qui porte encore son nom, faisant du reflux la technique de base de la synthèse organique.

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Expérience virtuelle : un modèle simplifié pour construire l’intuition. Elle ne remplace ni le travail réel en laboratoire ni la formation à la sécurité ; ne la reproduisez pas chez vous sans encadrement.