Chimie organique
Alcanes, alcènes, alcynes, arènes
Classer les hydrocarbures selon leur squelette carboné et leurs liaisons, relier structure et réactivité, puis comparer la stabilité des cycles aromatiques.
IntuitionIntuition : un squelette carboné, plusieurs types de liaisons
Les hydrocarbures ne contiennent que du carbone et de l’hydrogène. Les liaisons simples autorisent une rotation assez libre ; les doubles et triples liaisons imposent une géométrie et permettent des additions. Un cycle à électrons délocalisés réagit autrement qu’un alcène ordinaire et tend à conserver son aromaticité.
ScolaireAu lycée : classer et établir les formules
Définition: Familles et formules générales
Les alcanes acycliques saturés ont pour formule CₙH₂ₙ₊₂ ; les alcènes acycliques à une double liaison et les alcynes à une triple liaison ont respectivement CₙH₂ₙ et CₙH₂ₙ₋₂. Ces formules ne s’appliquent pas telles quelles en présence d’autres cycles ou liaisons multiples. Les arènes comprennent le benzène et des systèmes aromatiques apparentés.
| Famille | Motif représentatif | Réactivité typique |
|---|---|---|
| Alcane | Liaisons C–C simples ; CₙH₂ₙ₊₂ (acyclique) | Combustion ; substitution radicalaire |
| Alcène | Une liaison C=C ; CₙH₂ₙ (acyclique) | Addition ; polymérisation |
| Alcyne | Une liaison C≡C ; CₙH₂ₙ₋₂ (acyclique) | Additions successives |
| Arène | Système π aromatique | La substitution conserve souvent l’aromaticité |
Exemple: Formule d’un alcène à cinq carbones
Solution
Avec n = 5 dans CₙH₂ₙ, on obtient C₅H₁₀, en l’absence d’autre cycle ou liaison multiple.
Le nom IUPAC indique la chaîne principale et la position de l’insaturation : pent-1-ène et pent-2-ène sont des isomères de constitution. La rotation limitée autour de C=C peut aussi donner des stéréoisomères E/Z si chacun des carbones porte deux substituants différents.
UniversitaireÀ l’université : la structure explique la réactivité
Dans un alcène, la liaison σ relie les carbones tandis que la densité électronique π s’étend au-dessus et au-dessous du plan moléculaire. Les électrophiles interagissent avec cette densité accessible ; le résultat dépend du substrat, du réactif, du solvant et des conditions.
Définition: Indice d’insaturation
Pour une formule neutre contenant C, H, N et des halogènes X, l’indice d’insaturation vaut DBE = (2C + 2 + N − H − X)/2. Chaque cycle ou liaison π compte pour une unité ; une triple liaison en compte deux. O et S n’interviennent pas.
Exemple: Interpréter C₆H₆
Solution
DBE = (2×6 + 2 − 6)/2 = 4. Le benzène correspond à un cycle et trois unités de liaison π ; ses électrons sont toutefois délocalisés, et non répartis en trois doubles liaisons isolées.
AvancéApprofondissement : aromaticité et sélectivité
Dans le modèle de Hückel, un système plan, cyclique et conjugué contenant (4n + 2) électrons π est aromatique. Le benzène en possède six (n = 1), ce qui stabilise le cycle délocalisé. La substitution électrophile aromatique remplace un hydrogène puis rétablit la conjugaison ; l’addition ferait généralement perdre cette stabilisation.