問題 5

臭素と未知の炭化水素との反応で一種類の生成物のみが得られた。その密度は空気の5.207倍であった。未知の炭化水素の構造式を求めよ。相対原子質量：

A_r(\text{H}) = 1

;

A_r(\text{C}) = 12

;

A_r(\text{Br}) = 80

。

ステップ 3/3: 異性体の同定

直感的な説明

単一の置換生成物は最大の対称性、つまりすべてのHが等価であることを示す。

\ce{C(CH3)4 + Br2 -> C(CH3)3CH2Br + HBr}

分析

ペンタンやイソペンタンは非等価な水素を持ち複数のモノ臭素化物を与える。12個のHがすべて等価なのは2,2-ジメチルプロパン（ネオペンタン） $\ce{C(CH3)4}$ だけで、生成物は一種のみ。未知の炭化水素はネオペンタン。