Chemistry Labs
高校 · 15分

ナイロン・ロープ・トリック

混じり合わない2液の界面でナイロン-6,6 が織り込まれる。引き出されるにつれてアミド単位ずつ鎖が伸びる様子を見る。

目的

縮合重合（各段階で小分子が脱離）と付加重合を区別し、ナイロン-6,6 の繰返し単位を述べる。

器具と試薬

下の鎖ビューア。実演なら：ヘキサメチレンジアミン水溶液の上にシクロヘキサン中のアジポイルクロリド、ピンセット、手袋。

手順

  1. 鎖の成長を見る。青い球が1つおきに、胺がアシルクロリドを攻撃してできたアミド結合 −CO−NHX−\ce{-CO-NH-} を示す。
  2. 界面を想像する。ジアミンが上へ、ジアシルクロリドが下へ拡散し、皮膜は境界にしか存在しない。引き出すと新しい面が現れる。
  3. 繰返し単位を数える：−[NH−(CHX2)X6−NH−CO−(CHX2)X4−CO]X−\ce{-[NH-(CH2)6-NH-CO-(CH2)4-CO]-}——ジアミン由来の6炭素と、酸クロリド由来の4炭素＋2カルボニル。
  4. 付加重合と対比する。ポリエチレンは小分子を放出せずに成長する。

観察すること

  • 反応が速く界面だけで起こるため、繊維を連続的に引き出せる。モノマーは皮膜表面でしか出会わない。
  • 各アミド結合の生成ごとに HCl が放出される（アミンや追加塩基で中和）。だからこれは付加ではなく縮合重合。

解説

ヘキサメチレンジアミン HX2N−(CHX2)X6−NHX2\ce{H2N-(CH2)6-NH2} とアジポイルクロリド ClCO−(CHX2)X4−COCl\ce{ClCO-(CH2)4-COCl} はどちらも二官能性なので、出会うたびにアミド結合 −CO−NHX−\ce{-CO-NH-} が1つ増えて HCl が1分子脱離する。2つのモノマーが非混和層に分かれているため重合は界面に閉じ込められ、皮膜ができ、それを引き出すとポリマーが連続した「ロープ」に巻き取られる。カロザースは1935年にデュポンでまさにこの化学を使い、初の全合成繊維を作った。

ゆかりの化学者

ウォレス・カロザース

関連トピック

付加重合と縮合重合

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