大学 · 18分
SN1 対 SN2：タイミングがすべて
協奏 SN2 経路と二段階 SN1 経路をたどり、各ハロゲン化アルキルがどちらを好むか予測する。
目的
SN2 の rate = k[R–X][Nu⁻] と SN1 の rate = k[R–X]、反転とラセミ化、カルボカチオンの安定性の役割を説明する。
器具と試薬
下の機構ビューアと、メチル・1級・2級・3級基質の順位表。
手順
- モード0（SN2）： が の背面に入るのを追い、結合形成と切断が1本の矢印で描かれることを確認。
- モード1（SN1）： が先に脱離して平面型カルボカチオンを生じ、水が両面から攻撃するのを見る。
- モード2：メチル基質と3級基質での速さを比べ、それぞれどちらの機構が勝つか述べる。
- (R)-2-ブロモブタンが SN2 条件と SN1 条件でどんな立体化学的結果になるか予測する。
観察すること
- SN2 では炭素が一時的に五配位になる遷移状態が1つだけ。SN1 では実在の中間体があり、存在する求核剤なら何にでも捕まる。
- 反転（SN2）では立体異性体が1つ保たれる。平面カルボカチオン（SN1）は両面から攻撃されラセミ体になる。
解説
SN2 では求核剤は脱離基の反対側から σ* 軌道に入らなければならず、速度は両濃度に依存し、置換度が上がると急落する（メチル > 1級 > 2級 ≫ 3級）。SN1 では脱離基が先に去り、律速段階は一分子性なので速度は R–X のみに依存し、カルボカチオンの安定性で増大する（3級 > 2級 > 1級）。立体化学が指紋：SN2 はワルデン反転、SN1 はラセミ化。
ゆかりの化学者
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バーチャル実験は直感をつかむための簡略化したモデルです。実際の実験や安全教育の代わりにはなりません。指導者なしに自宅で再現しないでください。