高校 · 20分
鹸化：油脂からせっけんへ
油脂を水酸化ナトリウムで加熱し、トリグリセリドがグリセロールと脂肪酸塩（せっけん）に分解するのを観察する。飽和食塩水がせっけんを混合物から押し出す。
目的
鹸化の反応式を書き、生成物が石けん（RCOONa）とグリセロールであることを確認し、塩析を分離操作として理解する。
器具と試薬
植物油またはラード、濃水酸化ナトリウム溶液、ビーカーとかき混ぜ棒、加熱源、飽和塩化ナトリウム溶液とろ紙。
手順
- スライダーを動かして温めた油脂に水酸化ナトリウム溶液を加える。現れて沈む淡色の粒が、分離した不溶性のせっけんを表す。
- グリセロールは沈殿せず水層に溶けたままなので、2つの生成物は分離しやすいことに注意する。
- 実際の調製では熱い混合物を飽和食塩水に注ぎ（塩析）、せっけん層を取り出して洗い、固める。
- 濁りと沈降を式に結びつける：油脂 + 3 NaOH → グリセロール + 3 RCOONa。塩基を加えるほど変換が完全になる。
観察すること
- 塩基を加えると混合物が濁り、淡色の粒が底にたまる。これがせっけんを構成する脂肪酸塩である。
- Ksp の沈殿と違い、ここでせっけんが分離するのは溶解度積を超えたからだけでなく、濃い塩溶液に溶けないためである。
解説
トリグリセリドはグリセロールと3つの脂肪酸のトリエステルである。水酸化物が各エステル結合を不可逆的に鹸化し（RCOO⁻ は弱すぎて逆反応しない）、グリセロールと3つのせっけん陰イオンを与える。食塩水を加えるとせっけんの溶解度が下がり、別の固相として浮上・沈降する。
実験の歴史
鹸化は最も古い化学技術の一つで、古代メソポタミアですでに油脂と植物灰からせっけんが作られていた。1779年にカール・ヴィルヘルム・シェーレがオリーブ油を一酸化鉛と加熱し、甘い新物質グリセロール（脂肪分子のもう半分）を単離した。シュブルールの油脂研究（1810〜1820年代）はせっけんが脂肪酸塩であることを証明し、鹸化に近代的な化学を与えた。
ゆかりの化学者
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バーチャル実験は直感をつかむための簡略化したモデルです。実際の実験や安全教育の代わりにはなりません。指導者なしに自宅で再現しないでください。