William S. Knowles
1917–2012 · États-Unis · XXe siècle
Nobel de chimie 2001
Chimiste américain pionnier de l’hydrogénation asymétrique catalytique, qui rend possible la synthèse industrielle de la L-DOPA.
Travaux couronnés par le prix Nobel
Knowles met au point la première hydrogénation asymétrique industrielle : des complexes du rhodium portant des ligands phosphines chiraux (DIPAMP) additionnent l’hydrogène sur des doubles liaisons prochirales en ne produisant quasiment qu’un seul énantiomère. Appliquée chez Monsanto pour fabriquer la L-DOPA, elle ouvre l’ère de la catalyse énantiosélective industrielle.
Domaines
Thèmes liés
Catalyse homogène (Ziegler–Natta, Grubbs)
Un catalyseur homogène parcourt une séquence fermée d’étapes dans la même phase que le substrat. Une petite modification de ligand, d’oxydation ou de site vacant peut réorienter tout le cycle et la sélectivité.
Groupes protecteurs, synthèse asymétrique
Les groupes protecteurs règlent la chimiosélectivité en masquant temporairement des fonctions réactives, tandis que les méthodes asymétriques contrôlent la création de centres stéréogènes.