高校 · 15分
回せる異性体:同じ式、違う分子
一つの回転シーンで3組の異性体を観察—— の鎖異性体、cis/trans 、 のエナンチオマー。
目的
構成異性(結合順が違う)と立体異性(結合は同じで 3D 配置が違う)を区別し、立体中心を見つける。
器具と試薬
下のモデルビューア。実物の球棒モデルキットがあれば各組を手で組み直してもよい。
手順
- 上段の対(n-ブタンとイソブタン)を回し、各炭素がいくつの炭素に接しているか数える。結合順が異なる。
- 中段の対:cis-2-ブテンの結合を回して trans 形にしようとする。π 結合がそれを妨げることに気づく。
- 下段の対:(S) 分子をあらゆる向きに回しても (R) には重ならない。両者は鏡像である。
- 各対に名前を付ける:構造異性体・cis–trans(ジアステレオマー)・エナンチオマー。両者の IUPAC 名を書く。
観察すること
- 鎖異性体は測れる性質が違う——イソブタンは −11.7 °C、n-ブタンは −0.5 °C で沸騰。分岐は分子間接触面積を変える。
- エナンチオマーは「手の向き」だけが違い、すべてのスカラー性質は同じだが偏光面を逆方向に回す。
解説
異性体は分子式を共有する。構造異性体は原子のつながりが違い、n-ブタンは直鎖、イソブタンは分岐鎖。立体異性体は結合関係が同じで、cis/trans は剛直な のまわりで、エナンチオマーは4つの異なる基を持つ炭素(立体中心)まわりの重ね合わせ不可能な鏡像である。IUPAC 名はこのすべてを符号化する:結合順は位次、cis/trans や (R)/(S) が3D部分。
ゆかりの化学者
バーチャル実験は直感をつかむための簡略化したモデルです。実際の実験や安全教育の代わりにはなりません。指導者なしに自宅で再現しないでください。