有機化学

構造異性と立体異性（シス・トランス、鏡像異性）

構造異性体と立体異性体を区別し、結合関係と三次元配置から幾何異性と光学異性を解析する。

直観直観：同じ構成要素でも結合や向きが異なる

分子式が同じでも原子の結合関係が異なる場合がある。結合関係が同じでも、置換基の空間的な向きは異なり得る。いずれの違いも物性、生体認識、反応結果を変えることがある。

学校学校レベル：構造異性体と幾何異性体

炭素–炭素二重結合まわりの回転は制限されるため、幾何異性には各アルケン炭素に異なる置換基が二つ必要である。単純な場合は相対位置をcis/transで表し、一般的には各炭素上の優先順位からE/Zを決める。

大学大学レベル：キラリティーと配置

Cahn–Ingold–Prelog（CIP）順位則でR/Sを割り当てる。最初に差が現れる位置の原子番号で四置換基を順位付けし、最低順位基を奥に向けて1→2→3をたどる。時計回りがR、反時計回りがSである。同位体は質量数で順位付けし、多重結合は複製原子の規則で扱う。

立体要素がn個なら配置数は最大2^nだが、対称性により同一構造が生じることがある。メソ化合物は立体中心をもつが、内部対称要素によって鏡像と重ね合わせられるためアキラルである。エナンチオマーはアキラル環境では多くの性質が同じだが、キラル環境では異なり得る。同条件で測定すると旋光は等量逆方向となる。

上級発展的視点：配座と配置

配座異性体は結合を切らず単結合回転で相互変換するが、配置異性体の相互変換には結合切断または高エネルギー経路が必要となる。配座を単離できるかは回転障壁と実験時間尺度に依存する。回転の妨げられたビアリールの軸不斉や分子のらせん性は、四面体立体中心がキラリティーの必須条件でないことを示す。