Chemistry Labs

12年级

葡萄糖、果糖、蔗糖、淀粉、纤维素

糖类从单糖到巨大聚合物不等:同样的葡萄糖单元,因连接方式不同,可形成储能的淀粉或起结构作用的纤维素。

直觉直觉:同一种砖块,两种建筑

大米、面包和棉花都由葡萄糖单元构成。我们能消化淀粉获取能量,却不能消化纤维素,尽管二者都是葡萄糖链。区别在于相邻单元的连接方式,这决定了整条链的形状。

近乎笔直、残基交替排列的链,示意纤维素的 β(1→4) 重复单元;拖动可旋转。这是示意图,不是原子结构。

中学阶段中学阶段:单糖、二糖、多糖

主要糖类
糖类分子式类型与特点
葡萄糖C₆H₁₂O₆己醛糖;还原糖
果糖C₆H₁₂O₆己酮糖;葡萄糖的同分异构体
蔗糖C₁₂H₂₂O₁₁葡萄糖 + 果糖构成的二糖;非还原糖
淀粉(C₆H₁₀O₅)ₙα-葡萄糖聚合物:直链淀粉(螺旋)与支链淀粉(分支)
纤维素(C₆H₁₀O₅)ₙβ-葡萄糖直链聚合物;结构成分

溶液中的葡萄糖主要以六元环(吡喃葡萄糖)存在,与少量开链醛式平衡。C-5 的羟基加成到 C-1 的醛基上成环,生成 C-1 上新羟基取向不同的 α 和 β 两种端基异构体。

CX12HX22OX11+HX2O→HX+CX6HX12OX6+CX6HX12OX6(glucose+fructose)\ce{C12H22O11 + H2O ->[H+] C6H12O6 + C6H12O6}\quad(\text{glucose} + \text{fructose})
(C6H10O5)n+n HX2O→ H+ or amylase n CX6HX12OX6(\mathrm{C_6H_{10}O_5})_n + n\,\ce{H2O} \xrightarrow{\ \mathrm{H^+}\ \text{or amylase}\ } n\,\ce{C6H12O6}

例题: 由淀粉得到葡萄糖的质量

81 g 淀粉完全水解,生成多少克葡萄糖?(C₆H₁₀O₅ 单元为 162 g/mol,葡萄糖为 180 g/mol。)

解答

81/162 = 0.500 mol 单元生成 0.500 mol 葡萄糖,故 m = 0.500 × 180 = 90 g。增加的质量来自水解时加入的水。

大学大学阶段:糖苷键决定形状

淀粉(直链淀粉)含 α(1→4) 键,使链卷曲成螺旋;支链淀粉约每 24–30 个残基有一个 α(1→6) 分支。纤维素含 β(1→4) 键,相邻葡萄糖单元相互翻转,链呈直线,平行链通过氢键紧密堆积成坚固的微纤丝。人体淀粉酶能切 α 键,却没有切 β(1→4) 键的酶。

定义:

具有游离半缩醛(端基)羟基、可开环成醛或 α-羟基酮并还原托伦试剂或本尼迪克特试剂的糖。葡萄糖和果糖有还原性;蔗糖没有,因为两个端基碳都参与了糖苷键。

参考文献

  • Lehninger Principles of Biochemistry (8th ed.) · David L. Nelson, Michael M. Cox, Aaron A. Hoskins, 2021