Classe 9

Lipides et corps gras

Graisses et huiles sont des esters du glycérol et d’acides gras ; elles stockent l’énergie, ne se mélangent pas à l’eau et peuvent donner du savon.

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IntuitionIntuition : pourquoi l’huile et l’eau ne se mélangent pas

Secouez de l’huile de cuisine avec de l’eau : l’huile se rassemble vite en une couche distincte. Les molécules de graisse sont surtout de longues chaînes de carbone et d’hydrogène, qui n’attirent pas l’eau. Ces mêmes chaînes en font une réserve d’énergie compacte : un gramme de graisse fournit plus de deux fois l’énergie d’un gramme d’amidon ou de sucre.

Le glycérol (à gauche) porte trois chaînes d’acides gras reliées par des liaisons ester ; la chaîne du bas a une double liaison cis qui la coude. Hydrogènes omis.

ScolaireNiveau scolaire : structure, gras saturés et insaturés, savon

Définition:

Ester formé d’une molécule de glycérol $\ce{HOCH2-CHOH-CH2OH}$ et de trois acides gras (acides carboxyliques à longue chaîne $\ce{R-COOH}$ ). Les solides sont des graisses, les liquides des huiles.

\ce{C3H5(OH)3 + 3 RCOOH <=>[H+] C3H5(OCOR)3 + 3 H2O}

Acides gras courants
Acide gras	Formule	Type
Acide palmitique	C₁₅H₃₁COOH	Saturé
Acide stéarique	C₁₇H₃₅COOH	Saturé
Acide oléique	C₁₇H₃₃COOH (une C=C cis)	Insaturé

Les chaînes saturées sont droites et s’empilent bien : les graisses animales comme le saindoux sont solides à température ambiante. Une double liaison C=C cis coude la chaîne, les molécules s’empilent mal et les huiles végétales comme l’huile d’olive restent liquides. Chauffer une graisse avec NaOH aqueux rompt les liaisons ester (saponification) et donne du glycérol et du savon, sel de sodium des acides gras.

\ce{(C17H35COO)3C3H5 + 3 NaOH -> 3 C17H35COONa + C3H5(OH)3}

Exemple: Savon à partir de tristéarine

Saponifier 89 g de tristéarine $\ce{(C17H35COO)3C3H5}$ (M = 890 g/mol) avec NaOH en excès. Quelle masse de stéarate de sodium (M = 306 g/mol) se forme ?

Solution

n(tristéarine) = 89/890 = 0,100 mol. Une mole donne 3 mol de savon, donc n(savon) = 0,300 mol et m = 0,300 × 306 = 91,8 g.

Références

Lehninger Principles of Biochemistry (8th ed.) · David L. Nelson, Michael M. Cox, Aaron A. Hoskins, 2021