Chemistry Labs

Classe 12

Glucose, fructose, saccharose, amidon, cellulose

Les glucides vont des sucres simples aux polymères géants : la même unité glucose donne l’amidon de réserve ou la cellulose de structure selon son mode de liaison.

IntuitionIntuition : une même brique, deux bâtiments différents

Le riz, le pain et le coton sont tous faits d’unités de glucose. Nous digérons l’amidon pour en tirer de l’énergie mais pas la cellulose, bien que les deux soient des chaînes de glucose. La différence tient à la façon dont chaque unité est liée à la suivante, ce qui change la forme de la chaîne.

Chaîne presque rectiligne à résidus alternés, rappelant la répétition β(1→4) de la cellulose ; faire glisser pour tourner. Schéma, non structure atomique.

ScolaireNiveau scolaire : monosaccharides, disaccharides, polysaccharides

Principaux glucides du programme
GlucideFormuleType et trait principal
GlucoseC₆H₁₂O₆Aldohexose ; sucre réducteur
FructoseC₆H₁₂O₆Cétohexose ; isomère du glucose
SaccharoseC₁₂H₂₂O₁₁Disaccharide glucose + fructose ; non réducteur
Amidon(C₆H₁₀O₅)ₙPolymère d’α-glucose : amylose (hélicoïdale) et amylopectine (ramifiée)
Cellulose(C₆H₁₀O₅)ₙPolymère de β-glucose, linéaire, structural

En solution, le glucose est surtout un cycle à six atomes (glucopyranose) en équilibre avec un peu de forme aldéhyde ouverte. Le cycle se ferme quand l’OH en C-5 s’additionne à l’aldéhyde en C-1, donnant deux anomères α et β qui diffèrent par l’orientation du nouvel OH en C-1.

CX12HX22OX11+HX2O→HX+CX6HX12OX6+CX6HX12OX6(glucose+fructose)\ce{C12H22O11 + H2O ->[H+] C6H12O6 + C6H12O6}\quad(\text{glucose} + \text{fructose})
(C6H10O5)n+n HX2O→ H+ or amylase n CX6HX12OX6(\mathrm{C_6H_{10}O_5})_n + n\,\ce{H2O} \xrightarrow{\ \mathrm{H^+}\ \text{or amylase}\ } n\,\ce{C6H12O6}

Exemple: Masse de glucose à partir de l’amidon

Hydrolyse complète de 81 g d’amidon. Quelle masse de glucose obtient-on ? (unité C₆H₁₀O₅ = 162 g/mol ; glucose = 180 g/mol.)

Solution

81/162 = 0,500 mol d’unités donne 0,500 mol de glucose, donc m = 0,500 × 180 = 90 g. La masse supplémentaire est celle de l’eau ajoutée à l’hydrolyse.

UniversitaireUniversité : la liaison glycosidique décide de la forme

L’amidon (amylose) a des liaisons α(1→4) qui enroulent la chaîne en hélice ; l’amylopectine ajoute des branchements α(1→6) tous les 24–30 résidus environ. La cellulose a des liaisons β(1→4) : chaque glucose est retourné par rapport à son voisin et la chaîne est droite ; les chaînes parallèles s’empilent par liaisons hydrogène en microfibrilles solides. Les amylases humaines coupent les liaisons α mais nous n’avons pas d’enzyme pour β(1→4).

Définition:

Sucre possédant un OH hémiacétalique (anomérique) libre pouvant s’ouvrir en aldéhyde ou α-hydroxycétone et réduire les réactifs de Tollens ou de Benedict. Glucose et fructose réduisent ; le saccharose non, car ses deux carbones anomériques sont engagés dans la liaison glycosidique.

Références

  • Lehninger Principles of Biochemistry (8th ed.) · David L. Nelson, Michael M. Cox, Aaron A. Hoskins, 2021