12年生
グルコース・フルクトース・スクロース・デンプン・セルロース
炭水化物は単糖から巨大高分子まであり、同じグルコース単位でも結合様式によりエネルギー貯蔵のデンプンにも構造材のセルロースにもなる。
直観直観：同じ煉瓦、違う建物
米、パン、綿はどれもグルコース単位からできている。デンプンは消化してエネルギーにできるが、同じグルコースの鎖でもセルロースは消化できない。違いは単位のつなぎ方にあり、それが鎖全体の形を変える。
学校学校レベル：単糖・二糖・多糖
| 糖 | 分子式 | 分類と特徴 |
|---|---|---|
| グルコース | C₆H₁₂O₆ | アルドヘキソース；還元糖 |
| フルクトース | C₆H₁₂O₆ | ケトヘキソース；グルコースの異性体 |
| スクロース | C₁₂H₂₂O₁₁ | グルコース＋フルクトースの二糖；非還元糖 |
| デンプン | (C₆H₁₀O₅)ₙ | α-グルコースの重合体：アミロース（らせん）とアミロペクチン（分岐） |
| セルロース | (C₆H₁₀O₅)ₙ | β-グルコースの直鎖重合体；構造材 |
水溶液中のグルコースは大部分が六員環（グルコピラノース）で、少量の開環アルデヒド型と平衡にある。C-5のヒドロキシ基がC-1のアルデヒドに付加して環が閉じ、C-1の新しいOHの向きが異なるαとβの二つのアノマーができる。
例: デンプンから得られるグルコースの質量
デンプン81 gを完全に加水分解する。生じるグルコースの質量は？（C₆H₁₀O₅単位＝162 g/mol、グルコース＝180 g/mol）
解答
81/162＝0.500 molの単位から0.500 molのグルコースが生じるので m＝0.500×180＝90 g。増えた質量は加水分解で加わった水の分である。
大学大学レベル：グリコシド結合が形を決める
デンプン（アミロース）はα(1→4)結合で鎖がらせん状に巻く。アミロペクチンは24〜30残基ごとにα(1→6)分岐をもつ。セルロースはβ(1→4)結合のため各グルコースが隣と反転して並び鎖は直線状になり、平行な鎖が水素結合で束ねられて強いミクロフィブリルになる。ヒトのアミラーゼはα結合を切るが、β(1→4)を切る酵素はもたない。
定義:
遊離のヘミアセタール（アノマー）OHをもち、開環してアルデヒドやα-ヒドロキシケトンとなりトレンスやベネディクト試薬を還元できる糖。グルコースとフルクトースは還元性を示すが、スクロースは両アノマー炭素がグリコシド結合に使われているため示さない。
参考文献
- Lehninger Principles of Biochemistry (8th ed.) · David L. Nelson, Michael M. Cox, Aaron A. Hoskins, 2021