Hoá hữu cơ
Alkaloid, terpenoid, flavonoid
Ba họ sản phẩm thiên nhiên lớn được hình thành từ các đơn vị sinh tổng hợp khác nhau và có cấu trúc cùng hoạt tính sinh học rất đa dạng.
Trực giácTrực giác: một nền hoá học thực vật, ba dấu ấn
Khi biết nguồn gốc sinh tổng hợp, nhà hoá học nhìn các sản phẩm tự nhiên khác đi. Alkaloid giàu nitơ thường tác động lên receptor, enzyme hoặc kênh ion; terpenoid được lắp ghép từ đơn vị isopren C₅; flavonoid là sắc tố và phân tử tín hiệu thuộc nhóm polyketid–phenylpropanoid.
Phổ thôngMức phổ thông: nhận dạng ba họ hợp chất
Định nghĩa:
Hợp chất do sinh vật tạo ra, thường mang vai trò sinh thái, sinh lý hoặc phòng vệ. Nhiều thuốc, mùi thơm và thuốc nhuộm đầu tiên được xác định trong nhóm này.
Alkaloid như cafein, nicotin, morphin hay quinin thường chứa nitơ bazơ. Terpenoid gồm monoterpen như limonen và các cấu trúc phức tạp như taxol hay steroid. Flavonoid gồm quercetin, catechin và anthocyanin, thường góp phần tạo màu và tính chống oxi hoá.
| Họ | Nguồn sinh tổng hợp | Ví dụ quen thuộc |
|---|---|---|
| Alkaloid | Thường có nguồn axit amin | Morphin, cafein |
| Terpenoid | Đơn vị isopren C₅ | Limonen, taxol |
| Flavonoid | Phenylpropanoid + polyketid | Quercetin, catechin |
Đại họcĐại học: đường sinh tổng hợp và cách phân loại
Có thể phân loại theo cấu trúc, sinh tổng hợp hoặc chức năng. Với terpenoid, đếm đơn vị C₅ cho mono-, sesqui-, đi-, tri- và tetraterpen. Với alkaloid, loại vòng hoặc tiền chất axit amin thường cho thông tin hữu ích hơn là chỉ xét mô típ cấu trúc riêng lẻ.
Ví dụ: Phân loại sản phẩm thiên nhiên theo sinh tổng hợp
Một chất chuyển hoá của thực vật chứa vòng dị vòng có nitơ bazơ và có nguồn gốc tryptophan. Họ nào hợp lý hơn: terpenoid hay alkaloid?
Lời giải
Tiền chất sinh tổng hợp cho thấy đây hợp lý là alkaloid. Tryptophan là tiền chất axit amin của nhiều alkaloid indol; còn terpenoid gắn với lắp ghép đơn vị isopren.
Nâng caoNâng cao: lập thể và vai trò sinh học
Cùng một khung tổng thể có thể cho tác dụng rất khác nhau tuỳ vào cấu hình lập thể, trạng thái proton hoá, glycosyl hoá hay este hoá. Giả thuyết sinh tổng hợp vì thế giúp tách phần cốt lõi: khung phân tử, yếu tố nhận biết hay mô típ nhóm chức.
Tài liệu tham khảo
- Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach (3rd ed.) · Paul M. Dewick, 2009
- Alkaloids: Biochemistry, Ecology, and Medicinal Applications · Margaret F. Roberts, Michael Wink (eds.), 1998